Avându-le în frunte pe legendele filmografiei timpurii, Katharine Hepburn și Cary Grant, Holiday ilustrează povestea a două surori, Linda (Katharine Hepburn) și Julia (Doris Nolan), fiicele unei familii foarte înstărite. Atunci când liberul gânditor, Johnny Case (Clark Gable), se trezește logodit cu una dintre ele, contrar părerii Lindei, oaia neagră a familiei și a fratelui celor două, Ned, acesta se revoltă, exprimându-și dorința de a-și petrece anii tinereții în “vacanță”. Din punctul acela, privitorul află cum de fapt Linda este sufletul pereche al lui Johnny, însă oare acesta va vedea și el la rândul său ca ea este aleasa?