Sunt o mulțime de articole pe tema "why Rory Gilmore is the worst" și există și un motiv pentru asta. Rory și-a avut începuturile în serial ca fiind fata simpatică, eleva silitoare, fiica iubitoare și cetățeanul moral. Ceea ce era și mai adorabil era faptul că prietena sa cea mai bună era de fapt mama ei. Însă pe măsură ce serialul și-a avansat acțiunea, psihologia personajului a avut de suferit. Doar ca să enumerăm câteva dintre greșelile flagrante pe care le-a comis Rory, putem spune că aceasta în final s-a comportat cu mama sa, Lorelei, într-un mod oribil. Când Lorelei în sfârșit absolvea, Rory s-a decis că ar fi o idee mai bună să fugă de acasă cu prietenul ei, decât să fie acolo pentru ea. Apoi a oprit orice contact cu mama sa când a renunțat la universitatea Yale și a furat o barcă. Însă nici iubiții săi nu au fost cruțați. Aceasta a avut o aventură fostul său, Dean, în timp ce era căsătorit, jucându-se astfel cu emoțiile sale. Și s-a supărat pe Logan pentru faptul că s-a culcat cu alte fete, cât timp era clar că relația lor luase o pauză.